El desarrollo del monacato en Rusia siguió un curso enteramente diferente del occidental. Las invasiones mongólicas del siglo XIII destruyeron gran parte de los monasterios, que en su mayoría estaban en lugares urbanos o suburbanos. El resurgimiento del siglo XIV, que fue una época de ascetismo en Rusia no muy desemejante de la del siglo XI en Italia, produjo tres tipos de monje: el ermitaño, el miembro de una pequeña colectividad (scete, skit) y el monje de un monasterio grande nc..rmal. A partir de este momento muchas casas se establecieron en sitios remotos, en bosques y partes distantes de la Rusia moderna. Aunque algunas de las casas primitivas tenían un régimen idiorrítmico, se produjo un movimiento paulatino hacia la plena comunidad de vida, pero la falta de una regla establecida, como la de San Benito, o de un firme gobierno constitucional como el de los cistercienses, dio al abad una influencia personal más fuerte, no muy diferente de la que se le suponía en la regla benedictina pero de hecho mayor que entre los monjes occidentales después del siglo VII. Al individuo le formaba, no tanto la observancia y las costumbres del monasterio, como el fundador o abad que aplicaba la observancia, y ya en los siglos XIV y XV el propio abad tendía a quedar oscurecido por el padre espiritual que para el monje ocupaba la posición de superior y director.

El nombre asociado a la gran expansión del monacato cenobítico del siglo XIV es el de San Sergio (1314-92) cuyo primer monasterio fundado en 1344 al norte de Moscú era de tipo idiorrítmico. En 1354, a petición del patriarca de Constantinopla, fundó la casa cenobítica de la Santísima Trinidad en la ciudad imperial. Sergio, aunque de carácter parecido a Teodoro el Estudita tuvo algunas de las cualidades de la espiritualidad de la Europa occidental de entonces, con una historia de visiones y otras experiencias de este tipo generalmente conocidas como «místicas». Fue una época de santos monásticos, en que San Esteban fundó un monasterio en Perm (1396) y San Cirilo (1337-1427) otro en el desierto septentrional. Al mismo tiempo los monjes rusos comenzaron, cosa que los monjes bizantinos nunca habían hecho, a empeñarse en empresas de predicación y culto como parte de la expansión contemporáne de la fe cristiana. Esto condujo a una tensión y finalmente a una separación que se parece a la primitiva controversia cluniacense-cisterciense en Occidente. En ésta las dos cabezas fueron Josif Volocky (1439-1515) y Nil Sorsky (14331508). El primero, monje de un monasterio cerca de Moscú, era partidario de un régimen cenobítico estricto, regular y ascético, y de una vida de actividad e influencia. Fundó un gran monasterio en Volokolamsk y su comunidad fue cuna de obispos y tuvo gran fuerza en la vida política. Nil Sorsky, por su parte, hombre de noble cuna, se inclinaba por la vida retirada y contemplativa. Pasó algún tiempo en el Monte Athos y después en un solitario monasterio ruso. Heredero de parte del espíritu y doctrina de los hesychasts se entregó a una vida de penitencia y fue exponente de la vida mística, pero sentía un inmenso amor por todos los cristianos, tanto si eran monjes, como sacerdotes o laicos, que buscaban la perfección, y estaba dispuesto a acomodar los ayunos y las penitencias a las necesidades individuales y a las exigencias del clima. Fue el gran promotor del skit, grupo de reclusos, dos o tres residentes en cada división de un monasterio, o que vivían en una casa pequeña separada y seguían toda la vida monástica de plegaria, trabajo y silencio.

Además de sus diferentes actitudes ante los fines de la vida monástica, los dos hombres diferían en el importante punto de la pobreza, que también había dividido a Occidente durante los siglos XIII y XIV. Nil era partidario de la pobreza de vida y de la simplicidad en los ornamentos, J osif de las posesiones de la comunidad y del esplendor de la decoración litúrgica. La victoria fue de Josif, y marcó una época en la historia monástica rusa. Los monasterios se convirtieron en ricas edificaciones, con grandes posesiones y tesoros.

A finales del siglo XVI se produjo un período de decadencia monástica y de prosperidad económica, al que siguió una larga controversia sobre cambios rituales y litúrgicos en que muchos monjes eran conservadores. Se hizo normal designar a los obispos entre los sacerdotes solteros a los que luego se daba el hábito y la bendición monásticas puramente formales, aunque existía un movimiento en pro de una mayor educación de los monjes que condujo a la promoción de los «monjes cultos» para el episcopado. A esta época siguió el reinado de Pedro el Grande, enemigo de los monjes y de toda autoridad eclesiástica independiente. A su muerte siguió un discreto resurgimiento del monacato seguido de la gran secularización de 1746, casi exactamente contemporánea de la que se produjo en Francia y Austria. Entonces unos seiscientos monasterios, muchos de ellos muy ricos, se vinieron abajo y perdieron sus tierras y tesoros en beneficio del Estado. Aun así, sobrevivieron casi ocho mil monjes.